黄金メンバーのコンボでのモードジャズの追求の一方で、クールジャズ時代に親交のあったアレンジャーのギル・エバンスとコラボレーションし、シンフォニックなジャズに取り組む。
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 【1957】 Miles Ahead (Sony)
 オーケストラでの組曲風作品
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 【1958】 Porgy & Bess (Sony)
 ガーシュウィンの名作オペラ
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 【1959, 60】 Sketches of Spain (Sony)
 ロドリーゴのアランフェス協奏曲
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 【1962, 63】 Quiet Nights (Sony)
 ボサノヴァ作品集